Arsenalu se v utkání příliš herně nedařilo, tedy alespoň zpočátku, a navíc přišel o Manuela Almuniu a Williama Gallase, kteří se zranili. Londýnští fotbalisté ale ve druhém poločase přidali a podařilo se jim zareagovat na první krásnou branku utkání Marcose Senny ještě hezčí brankou Emmanuela Adebayora. 

Oba týmy šly do zápasu v očekávaných sestavách, akorát bývalá opora Kanonýrů, Robert Pires, zůstala na lavičce Villarrealu. Ten se do utkání vrhl, jak se říká, po hlavě a jako první rozehrával roh. Přímočará hra domácích na dva doteky, rychlé uvolňování a minimum chyb přineslo první branku. K míči se v 10. minutě dostal velezkušený kapitán Marcos Senna, který napřáhl z dobrých 23 metrů a nedal šanci Manuelu Almuniovi - 1:0. O několik minut později čelil ataku i Diego Lopez, ale hlavičku Williama Gallase zastavil pomezní rozhodčí zvednutým praporkem. Arsenal rozehrával sérii rohů, marně. V 27. minutě přišla první změna - zraněný Manuel Almunia nemohl dochytat zbývajících třiašedesát minut, a tak nastoupil na jeho místo Lukasz Fabianski. Polský brankář byl ihned otestován jedovatým projektilem Marcose Senny, který ovšem brankou neskončil. Pět minut před poločasovým hvizdem fauloval Alexandre Song unikajícího Rossiho a ten padl přímo na nohy Williama Gallase. Francouzský stoper musel být kvůli potížím s kolenem ošetřován a ve 42. minutě ho vystřídal Johan Djourou. Těsně před pauzou rozehrával Arsenal přímý kop zpoza šestnáctky, Cesc Fabregas prostřelil zeď a překonal brankáře Diega Lopeze - rozhodčího píšťalka mu ovšem pokyn k rozehrání nedala, a tak španělský záložník vyfasoval žlutou kartu. Poté už rozehrával Kolo Toure, který trefil pouze jednoho z protihráčů. Norský sudí ukončil první pětačtyřicetiminutovku za stavu 1:0.

Do druhé poloviny hry naskočil Mati Fernandez za Caniho. Ke střele se opět dostal kapitán Marcos Senna, jeho ránu z první tečoval jeden ze spoluhráčů, čímž trajektorii střely úplně vychýlil mimo bránu Lukasze Fabianskiho.V 66. minutě se konečně Arsenal dočkal. Fabregas našel Emmanuela Adebayora ve vápně hostí, ten si míč zpracoval hrudníkem a akrobaticky zakončil k levé tyči Lopezovy brány -  1:1. O čtyři minuty později se dočkal i Robert Pires a poprvé nastoupil proti svému bývalému klubu, když vystřídal Josebu Llorenteho. Hřiště opustil i Theo Walcott, nahradil ho Emmanuel Eboue. Tvrdá rána Marcose Senny zahrozila ještě jednou - v 80. minutě to opět zkoušel z velké dálky, ale střela mířila těsně nad břevno brány Arsenalu. I Emmanuel Adbayor se dostal do pozice střelece, ale jeho pokus nemohl Diega Lopeze ohrozit. V 87. minutě ještě dostal žlutou kartu Samir Nasri, ale nic důležitého se v závěru utkání už neudálo, Villarreal - Arsenal 1:1. Do odvety jde ve výhodě vstřelené branky na půdě soupeře tým Arséna Wengera.

I druhé čtvrtfinálové utkání skončilo na Old Trafford remízou. Jako první šlo do vedení překvapivě hostující Porto, Manchester díky chybě obrany portugalské týmu vzápětí srovnal na 1:1 a ve druhém poločase ještě padly dva góly. Manchester United - FC Porto 2:2.